Natalie har en populær podcast om kjærlighet, men hun er ikke ekspert på å finne den selv. Ikke før Chris Massey kommer inn i livet hennes og endrer på alt. For ikke å nevne navnet hans.

Det er jul på Treeline Ski Resort, hvor Holly er arrangementskoordinator på familiens lodge. Hun planlegger hvert arrangement og sørger for at alle gjestene er fornøyde. Men når ungdomskjæresten hennes, nå enkemann med to barn, sjekker inn, oppdager Holly at hun tar sine egne forbehold om livet og kjærligheten.